A4262

Sigma-Aldrich

放线菌素D

from Streptomyces sp., ≥95% (HPLC)

别名:

放线菌素C1, 放线菌素IV, 更生霉素

Empirical Formula (Hill Notation):

C62H86N12O16

CAS号:

50-76-0

分子量:

1255.42

Beilstein:

605235

EC 号:

200-063-6

MDL编号:

MFCD00005033

PubChem化学物质编号:

24890842

NACRES:

NA.76

属性

生物来源

Streptomyces sp.

质量水平

200

检测方案

≥95% (HPLC)

形式

powder

颜色

red, powder

mp

251-253

溶解性

ethanol, DMSO: soluble

抗生素抗菌谱

neoplastics

作用机制

DNA synthesis | interferes

储存温度

2-8°C

SMILES string

CC(C)[C@H]1NC(=O)[C@@H](NC(=O)c2ccc(C)c3OC4=C(C)C(=O)C(N)=C(C(=O)N[C@H]5[C@@H](C)OC(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C(=O)[C@@H]6CCCN6C(=O)[C@H](NC5=O)C(C)C)C4=Nc23)[C@@H](C)OC(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C(=O)[C@@H]7CCCN7C1=O

InChI

1S/C62H86N12O16/c1-27(2)42-59(84)73-23-17-19-36(73)57(82)69(13)25-38(75)71(15)48(29(5)6)61(86)88-33(11)44(55(80)65-42)67-53(78)35-22-21-31(9)51-46(35)64-47-40(41(63)50(77)32(10)52(47)90-51)54(79)68-45-34(12)89-62(87)49(30(7)8)72(16)39(76)26-70(14)58(83)37-20-18-24-74(37)60(85)43(28(3)4)66-56(45)81/h21-22,27-30,33-34,36-37,42-45,48-49H,17-20,23-26,63H2,1-16H3,(H,65,80)(H,66,81)(H,67,78)(H,68,79)/t33-,34-,36+,37+,42-,43-,44+,45+,48+,49+/m1/s1

InChI key

RJURFGZVJUQBHK-IIXSONLDSA-N

说明

一般描述

化学结构：肽

应用

放线菌素 D 是一种抑制肿瘤细胞增殖的抗肿瘤抗生素，具有广泛的应用，包括作为细胞培养中的选择剂，用在抑制 HIV 复制和 PC12 细胞程序性死亡的研究中，以及用作治疗各种恶性肿瘤的抗生素包括 Wilm′s 肿瘤和肉瘤。 细胞培养应用的使用浓度推荐为 1μg/mL。

生化/生理作用

放线菌素 D 通过与双链 DNA 形成稳定的复合物，抑制 DNA 引发的 RNA 合成并引起 DNA 的单链断裂来抑制细胞的增殖。 研究表明，它是逆转录酶中负链转移步骤的抑制剂。

注意

该产品具有吸湿性和光敏性。 如果在 2-8°C 下避光保存，经 HPLC 测试，可保持至少 15 个月。 未使用的放线菌素 D 稀溶液对光极为敏感，容易吸附到塑料和玻璃上，应丢弃。 但是，浓缩原液的冷冻等分试样至少可以稳定一个月。

制备说明

放线菌素 D 以红色、有光泽的晶体形式出售，可溶于乙腈或丙酮，浓度为 10 mg/mL，溶于 DMSO 中最低浓度为 1 mg/mL。 一些参考文献还显示出在水中的微弱溶解度为 0.5 mg/mL。

其他说明

保存于密闭容器内，置于干燥通风处。置于干燥处保存。