M5250

Sigma-Aldrich

褪黑素

powder, ≥98% (TLC)

别名：N-乙酰基-5-甲氧基色胺

Empirical Formula (Hill Notation)：C13H16N2O2

CAS号：73-31-4

分子量：232.28

Beilstein：205542

EC 号：200-797-7

MDL编号：MFCD00005655

PubChem化学物质编号：24278103

NACRES：NA.32

属性

生物来源

synthetic (organic)

检测方案

≥98% (TLC)

形式

powder

颜色

white to off-white

mp

116.5-118 °C (lit.)

溶解性

ethanol: 50 mg/mL

储存温度

−20°C

SMILES string

COc1ccc2[nH]cc(CCNC(C)=O)c2c1

InChI

1S/C13H16N2O2/c1-9(16)14-6-5-10-8-15-13-4-3-11(17-2)7-12(10)13/h3-4,7-8,15H,5-6H2,1-2H3,(H,14,16)

InChI key

DRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... MTNR1A(4543) , MTNR1B(4544) , NOS1(4842) , NOS2(4843) , NOS2B(201288) , NOS2C(645740) , NOS3

(4846)

说明

一般描述

褪黑激素（N-乙酰基-5-甲氧基色胺）是由必需氨基酸色氨酸合成而来的。它是一种松果体神经激素。由褪黑激素诱导的直接、

非受体介导的自由基清除活性使其与其他经典激素不同。褪黑激素在多种生物中表达，如细菌、藻类、真菌、植物、昆虫和包括

人类在内的脊椎动物。

应用

褪黑激素已被实验性动物摄入用于以下研究：

确定长期的褪黑激素摄入是否能够诱导生殖变化以及褪黑激素如何在排卵期间发挥其与大鼠卵巢中脂质氧化和抗氧化活性相关的

保护作用。

确定褪黑激素对缺氧缺血后新生大鼠神经细胞内质网应激和sirtuin 1表达的影响。

在应激小鼠中研究褪黑激素慢性应激诱导的肠功能障碍的影响。

生化/生理作用

激素；介导哺乳动物的光周期性；抑制小脑一氧化氮合成酶；过氧亚硝酸盐清除剂。 褪黑激素对凋亡途径具有复杂的作用，可抑

制免疫细胞和神经元中的细胞凋亡但增强癌细胞的凋亡性细胞死亡。 通过抑制雌激素受体作用而抑制乳腺癌细胞的增殖/转移。

褪黑激素具有多种特性，如抗氧化、自体活性、paracoid和激素属性，以及抗炎和抗凋亡属性。褪黑激素与哺乳动物的季节性

繁殖调节、能量代谢和体温调节有关。[4]褪黑激素在减轻新生儿缺氧缺血（HI）诱导的内质网（ER）应激和保留sirtuin 1

（SIRT-1）的表达中起重要作用。

注意

溶液对光敏感并且易于氧化。